您提到的情况涉及合同法中的相关原则和条款适用问题。根据您的描述，您有一个原有的合作合同，之后又签订了一份补充协议，这两份文件都有明确的时间标识，并且您关心的是在补充协议签订之前已经发生的债务，补充协议对其是否具有约束力。
一般情况下，补充协议是针对原合同某些内容的修改、补充或细化，其效力通常仅限于补充协议所明确约定的事项以及签订补充协议之后的时间段。对于补充协议签订之前已经发生的债务，其有效性主要取决于以下几个因素：
1. 原合作合同的约定：首先，需要查看原合作合同中关于债务处理、责任承担、违约责任等条款，看是否对已发生债务的处理有明确约定。如果原合同已经对这些债务的有效性、清偿方式、责任归属等做出了明确规定，那么这些约定通常将继续适用于补充协议签订之前已经发生的债务。
2. 补充协议的内容：其次，要详细审查补充协议的具体条款，看其中是否包含对先前债务的追溯性调整或明确提及。如果补充协议明确表示对之前已发生的债务进行变更、豁免、确认或重新安排了清偿条件等，那么补充协议的相关条款将对这部分债务产生影响。但如果补充协议并未涉及或明确排除对先前债务的调整，则补充协议可能不直接适用于这些债务。
3. 法律原则：补充协议原则上不具备溯及既往的效力，即不能对签订补充协议之前已经完成的交易、形成的债权债务关系或已经发生的违约行为等进行追溯性的改变，除非当事人明确约定且该约定不违反法律禁止性规定或公序良俗。因此，如果没有明确的约定表明补充协议对前期债务有效，那么通常认为补充协议对签订之前已发生的债务没有约束力。
综上所述，对于您提到的在补充协议签订之前已经发生的债务，其有效性主要依据原合作合同的相关约定来判断，补充协议一般不直接对其产生影响，除非补充协议中有明确且合法的条款对前期债务进行了追溯调整。建议您详细查阅原合作合同及补充协议的具体条款，并在必要时咨询专业律师以获取更准确的法律意见。
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